艾森豪威爾和大多數人關係都相當不錯，除了麥克阿瑟。
他們不但關係冷淡，甚至，還於敵對狀態。
準確來說，艾森豪威爾還是麥克阿瑟的晚輩。
在麥克阿瑟接替了國陸軍部史沫萊爾將軍的參謀長職務的時候，此時的艾森豪威爾校還默默無聞，在史沫萊爾手下工作。
隨後，目睹了艾森豪威爾出工作能力的麥克阿瑟，任命其擔任自己的私人助理。
艾森豪威爾準備了“參謀長的年度報告”，在這份報告中，兩人列舉了國軍隊的缺陷，極力要求改善軍隊的裝備。
而國政府卻認為軍隊應該厲行節約，不贊擴軍備用。
這導致了國以非常低劣的裝備和不足的兵力，參加了六年以後的戰爭，付出了的代價。
1935年，麥克阿瑟被調往菲律賓，擔任菲律賓總統奎松的顧問，負責在當地建立一支軍隊。
麥克阿瑟要求艾森豪威爾一同前往，仍擔任助理。
艾森豪威爾非常高興麥克阿瑟如此欣賞自己，欣然前往馬尼拉。
來到馬尼拉後，艾森豪威爾發現打道的菲律賓人，極實現他們的承諾。而且菲律賓人辦事拖拉，導致艾森豪威爾的工作進展緩慢。
隨著工作的深，艾森豪威爾發現與麥克阿瑟一起工作，甚至比和菲律賓人合作更困難。
麥克阿瑟拒絕與菲律賓高階領導會面通，認為與自己的份、地位不符。
艾森豪威爾不得不自己去與菲律賓當局涉，花費了大量的時間流建軍事宜。
菲律賓總統奎松任命麥克阿瑟為菲律賓陸軍元帥，任命艾森豪威爾為將軍。
艾森豪威爾拒絕了這一任命，認為這種香蕉將軍的榮譽毫無意義。麥克阿瑟在授典儀式上，像個沽名釣譽之徒。
事後，麥克阿瑟將艾森豪威爾一通臭罵。
隨後發生的一系列事，讓艾森豪威爾認為自己在菲律賓的工作毫無意義，萌生回國的打算。
尤其是麥克阿瑟決定在馬尼拉舉行一次盛大的列隊遊行，來振菲律賓軍隊和人民計程車氣。
艾森豪威爾很快估算了一下費用，認為這個計劃本不可能實施。麥克阿瑟卻武斷的拒絕了下屬的忠告。
菲律賓總統奎松打電話給麥克阿瑟，要求取消遊行，並強調這是在浪費錢財。
好面子的麥克阿瑟卻將責任推給了艾森豪威爾，艾森豪威爾非常惱火，要求被解職，立刻回國。
1939年9月，英法對德國宣戰，二戰發了。
戰爭的發使艾森豪威爾堅定了回國的念頭。
麥克阿瑟和奎松都竭力挽留他，而且條件非常優厚，但艾森豪威爾還是拒絕了。
珍珠港被襲後，艾森豪威爾為馬歇爾將軍的助手，併兼任作戰遠東科科長。
他在菲律賓的經歷使他非常瞭解東亞的局勢，他認為菲律賓已經沒救了，軍比較理智的做法是撤退到澳大利亞，在那裡建立一個反日基地。
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