再說孫堅，從離開盟軍大營，一路往荊州急行，返回長沙——軍中暗藏傳國玉璽，哪還有心關注其他事？
一路走來，孫堅皆是以武開路。
孫堅家之孫氏世代在吳地富春（今浙江杭州市富區），祖墳在城東。
史載孫堅出生前，孫氏祖墳數有怪。五雲氣上連於天，蔓延數里。附近的人都去觀。鄉親父老皆言：
“這不是一般景象，孫家恐怕要強盛起來了。”
孫堅的母親懷著孫堅時，曾夢見腸子從腹中拖出，環繞吳地閶門。醒來後很害怕，對鄰居的老太述說，老人言：“說不定還是吉兆呢！”等到孫堅出生，果是男嬰（古代男嬰旺家，嬰要出嫁是旺夫），且容貌不凡。
待孫堅年長，隨父一起坐船前往錢塘（現浙江省杭州市），在途中，正上海盜搶掠了商人財，在岸上分贓。同船眾人一見此此景，都嚇得戰戰兢兢，不敢上前；過往船隻，也不敢往前行駛。孫堅見狀，對父親說：“這些強盜可以驅散甚至捉拿，讓我過去吧。”他的父親說：“這種事你一個小青年怎麼能幹得了？”
孫堅堅持提刀，大步奔向岸邊，一面走，一面向東向西招手，好像正分派部署，對海盜進行包抄圍捕一樣。海盜們遠遠見這形，認為是兵來緝捕他們，驚慌失措，扔掉財，四散奔逃。孫堅不肯罷休，追殺一名海盜而回，眾人皆震，其父更是大驚。
此事也逐漸在吳地傳開。孫堅卻因此聲名大振，郡府招為代理校尉之職。
熹平元年（172年），會稽郡人許昌在句章興兵作，自稱明皇帝，與其子許韶一起四煽諸縣，聚集起同夥數以萬計。
孫堅以郡司馬的份召募勇壯士千餘人，會同州郡兵，協力討伐，擊潰了這勢力。揚州刺史臧旻向朝廷呈報了孫堅的功勞，於是，孫堅被任命為鹽縣丞，數年後，又相繼改任盱眙縣丞和下邳縣丞。
孫堅歷任三縣縣丞，所到之，頗有聲，吏百姓也願意親近順服。同他往來的人，非常多，有鄉里耆舊名人，也有任俠好事的年。孫堅對他們，像對待親友、子弟一樣。接待養老人，盡心盡力。這種好名聲，也為後來孫策迅速平吳地，奠定了基礎。
黃巾起義時，車騎將軍皇甫嵩、中郎將朱儁奉調圍剿威脅的黃巾軍波才部。朱儁奏請孫堅擔任佐軍司馬。孫堅把他的家眷都留在九江郡壽春縣，在淮、泗一帶招募士兵，加上跟隨他在下邳縣當差的同鄉年，共得兵一千餘人，包括一直跟隨自己的黃蓋、祖茂。此後，孫堅便率領這一千多士兵，隨朱儁南征北戰。
孫堅作戰悍猛，常置生死於度外。此時汝潁的黃巾軍，固守宛城。孫堅領兵進攻，其獨當一面，親冒矢石，率先登上城牆。其部眾此鼓勵，紛紛隨其後，攻下了宛城。朱儁把孫堅的事蹟全部呈報給朝廷，朝廷任命孫堅為別部司馬——別部司馬就像後世的獨立團一樣，可以有三千人的正式編制，關鍵是不上轄制，可以自行獨立作戰。
