10月19日，歐洲優勝者杯，埃弗頓主場與費耶諾德互白卷，這對太妃糖來說並不是什麼好訊息——因為10月23日，英超第10，埃弗頓將與熱刺狹路相逢。
10月22日先進行的英超聯賽中，紐卡斯爾聯主場6:1屠殺溫布林登，克里斯·阿姆斯特朗上演帽子戲法，史夫·豪威、李·克拉克和菲利普·阿爾伯特各進一球，狂幫僅由馬庫斯·蓋爾追回一球，保羅·希爾德還因為吃到兩張黃牌被罰下。曼聯客場4:1大勝切爾西，西蒙·戴維斯獨中兩元、吉格斯與布萊恩·麥克萊爾紛紛破門，切爾西由曼聯舊將馬克·休斯進球，弗蘭克·辛克萊爾終場前被直接紅牌罰出。
阿森納主場2:0輕取阿斯頓維拉，保羅·梅森與萊斯·費迪南德各下一城。考文垂0:1不敵謝週三，古伊·惠廷漢姆一擊制勝。曼城主場與利茲聯0:0悶平，總算拿到賽季第一個積分。
米堡依靠克雷格·希格特的點球得分1:0小勝巡遊者，諾丁漢森林3:2艱難擊敗博爾頓，布萊恩·羅伊、傑森·李與博爾頓的理查德·斯耐克斯和費邊·德弗雷塔斯各自建功，終場前，科林·庫珀上演讀秒絕殺！西漢姆聯1:1被布萊克本平，伊恩·杜伊破門，伊恩·賴特第89分鐘絕平。
力給到了熱刺這邊，畢竟現在直接對手紐卡贏球了，拉開了5分差距。埃弗頓主帥喬·羅伊爾擺出的陣容和慈善盾杯有些變化，從4-5-1改為了5-4-1：維爾·索夏爾，安迪·欣奇克利夫、加里·阿布萊特、克雷格·肖特、馬特·傑克遜，里·霍恩、桑姆維斯、安德烈·坎切爾斯基、格雷厄姆·斯圖爾特，保羅·萊德奧特。老雷的陣容是：塔法雷爾，卡斯、坎貝爾、索斯蓋特、薩，基恩、皮雷、貝克漢姆、小雷，福勒和科勒。
只是今天坎切爾斯基的狀態出，開場之後，埃弗頓球員在坎切爾斯基的帶領下，表現活躍，一度制了對位的皮雷和卡斯，第13分鐘，正是坎切爾斯基過掉皮雷，然後利用速度搶在卡斯反應過來之前超出一個位，接著把球傳到區，斯圖爾特從後點撞開索斯蓋特頭球破門，0:1！熱刺早早落後。
只是隨著時間的推移，在頂住了埃弗頓之後的乘勝追擊之後，到熱刺反擊了，第30分鐘，小雷分球，貝克漢姆直接起高球找科勒，科勒在阿布萊特和肖特的聯手制下，勉強把球擺渡給福勒，後者打門被老將沃森擋出。
第37分鐘，熱刺扳平比分！卡斯哪裡能夠忍被坎切爾斯基制，他在中場趁著坎切爾斯基過掉皮雷的瞬間，一個鏟把球斷下，接著接到皮雷的傳球，自己下底傳中，這一次他沒有選擇高球，而是把球掃區左側，跟上的福勒順勢右腳迎球怒，把球送球門，1:1！
下半場換場地，雙方沒有馬上做出人員調整，可是坎貝爾的不慎傷迫老雷在第55分鐘換下他，派出替補席上的圖拉姆。第73分鐘，他又用謝林漢姆換下有些跑不的科勒——今天一整場比賽，科勒都要面對將近兩個中衛的擾，讓他力消耗非常大。第83分鐘，羅伊爾也用林帕換下了欣奇克利夫，試圖最後十分鐘再放手一搏，只是最終雙方只能接1:1的比分，熱刺與紐卡斯爾聯的分差拉開到4分！同時曼聯也追平了與熱刺的分差。
老雷也是有些為難，在賽季初期的良好狀態過後，熱刺的狀態出現了波，人員簡固然讓球員上場時間比較穩定，但是也出現了不可避免的問題——那就是勞累。尤其是越來越多熱刺球員被國家隊徵召參賽，從國家隊返回的球員出於保護心態，教練組都會盡可能推遲他們的登場時間，這也打了球隊的多線作戰計劃。
另外一場比賽，南安普頓1:3不敵利浦，開場3分鐘，馬修·勒塞爾角球助攻戈登·沃森頭球破門，但是隨後利浦的史夫·麥克馬納曼21傳主宰比賽，助攻菲爾·查諾克鎖定勝局，馬修·勒塞爾也因為吃到兩張黃牌被罰下。當前積分榜，紐卡斯爾聯9勝1負27分，熱刺和曼聯7勝2平1負23分、阿森納與米堡6勝3平1負21分，諾丁漢森林5勝5平保持不敗20分第六。
10月25日，聯賽盃比賽，青年隊出戰的熱刺儘管由李銀翼打兩球，但是最終2:3不敵考文垂，早早結束了聯賽盃的征程！本場比賽布馮沒有代表熱刺出戰，老雷選擇了理查德·賴特，可惜表現令人失。來不及多嘆息，10月29日，英超本賽季的天王山之戰到來！熱刺坐鎮主場迎戰領頭羊紐卡斯爾聯！不過在此之前的10月28日，英超聯賽先進行了幾場比賽。
曼聯2:0輕取黑馬米德爾斯堡，儘管開賽半個小時，傑森·多澤爾就被紅牌罰下，但是十人應戰的曼聯依舊全面制米堡，加里·帕里斯特和安迪·科爾在上下半場臨近結束前各一球。利浦主場6:0送給墊底的曼城一場慘敗！伊恩·拉什和李·瓊斯雙雙梅開二度，菲爾·查諾克與尼爾·魯多克各一球。
阿斯頓維拉依靠德懷特·約克的進球1:0小勝埃弗頓。布萊克本狀態回暖，3:0大勝切爾西，姆·舍伍德、伊恩·賴特和邁克·紐維爾三箭齊發。利茲聯3:1拿下考文垂，迪翁·都柏林先為客隊取得領先，之後加里·麥卡利斯特終場前點破門上演帽子戲法，完逆轉。
巡遊者與諾丁漢森林1:1握手言和，特雷弗·辛克萊爾與傑森·李各自建功。謝週三0:1不敵西漢姆聯，伊恩·杜伊一劍封。南安普頓客場2:1擊敗溫布林登，尼爾·希伯利打兩球，傑森·尤爾一度幫助狂幫扳平比分，但是斯科特·菲茨傑拉德吃到第二張黃牌離場為了垮溫布林登的最後一稻草。
回到白鹿巷，老雷本場比賽派出：沃克，利扎拉祖、德塞利、圖拉姆、卡福，馬克萊萊、姆比、安德頓、齊達，希勒和謝林漢姆。凱文·基岡的陣容則是：沙卡·希斯普，約翰·貝雷斯福德、史夫·豪威、達倫·皮科克、沃倫·頓，大衛·吉諾拉、羅伯·李、斯科特·塞拉斯和凱斯·吉萊斯皮，克里斯·阿姆斯特朗與彼得·比爾茲利。吉諾拉和豪威有些複雜地看著球場，他們都曾經在這裡出場，但是最終都離開了。
