曹出於宦世家，乃是漢相曹參之後，曹的父親曹嵩是宦曹騰的養子。曹騰歷侍四代皇帝，頗有名，漢桓帝時，被封為費亭侯，曹嵩繼承了曹騰的侯爵，在漢靈帝時至太尉。
青年時期，曹機智靈敏，有隨機應變的能力，而且任好俠、放不羈，不修品行，不研究學業。所以當時的人都不認為他會有什麼特別的才能，只有梁國的橋玄和南的何顒認為他不平凡。
橋玄對曹說：“天下將，非命世之才不能濟也，能安之者，其在君乎？”
南何顒對他說：“漢室將亡，安天下者，必此人也！”
南許劭以知人著稱，他也曾對曹說過：“君清平之賊，世之英雄！”
由此可見，曹註定了會是個英雄人。
而曹也確實不一般，早年間就表現出了對武藝的好與才能，並且博覽群書，尤其喜歡兵法，曾經抄錄古代諸家兵法韜略，這些都為他後來的軍事生涯打下了紮實的基礎。
熹平三年（174年），曹被舉為孝廉，為郎。不久，又被任命為北部尉。
和元年（178年），曹因為堂妹夫宋奇被宦誅殺，所以到牽連，被免去職。後來，曹在無事可做，便回到家鄉譙縣閒居。
和三年（180年），曹又被朝廷徵召，任命為議郎。期間，曹上書陳述一些為正直之人而遭陷害，致使邪之徒滿朝，而忠良之人卻得不到重用的形，言辭懇切，但沒有被漢靈帝採納。爾後，曹又多次上書進諫，雖偶有效，但東漢朝政日益腐敗，曹知道無法匡正。
中平元年（184年），黃巾起義發。曹被拜為騎都尉，命與皇甫嵩等人聯軍進攻潁川的黃巾軍，結果大破黃巾軍，斬首數萬級。隨後，曹因功被遷為濟南相。
當時，正是東漢政治最為黑暗之時，甚至有了買制度。朝廷轉任曹為東郡太守，拜為議郎，曹不肯迎合權貴，遂託病迴歸鄉里，春夏讀書，秋冬弋獵，又暫時居起來。
當時天下大，先是發生了冀州刺史王芬聯合南許攸、沛國周旌等地方豪強，謀劃廢黜靈帝而立合侯的事件。王芬等人希曹加他們，但被曹拒絕，後來王芬事敗自殺。接著，又發生了西涼金城郡的邊章、韓遂殺死刺史和太守，率兵十餘萬反叛朝廷的事件。
中平五年（188年），漢靈帝為鞏固統治，便設定西園八校尉，曹因其家世而被任命為八校尉中的典軍校尉。
中平六年（189年），漢靈帝駕崩，太子劉辯登基，何太后臨朝聽政。
大將軍何進想趁靈帝駕崩、宦失勢之機誅滅十常侍，但沒有取得何太后的支援。
於是，何進便採納袁紹的建議，而不聽曹和陳琳的勸諫，執意要徵召停留在河東郡的董卓率其部眾進京，以便於脅迫何太后同意誅殺宦。
但當時，董卓尚未抵達京城，何進就已經被宦下手謀殺了。
同年九月，董卓京，開始執掌朝政，把漢帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝，又派人把弘農王母子毒死，自稱太師，專擅朝政。
曹見董卓倒行逆施，不願與其合作，便在刺殺董卓失敗後，改換姓名逃出。
曹逃到陳留後，便“散家財，合義兵”，首倡義兵，並號召天下英雄共同討伐董卓。
期間，有曹的宗族曹仁、曹純、曹洪、夏侯惇、夏侯淵等人前來投奔。
初平元年（190年）正月，袁等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹任代理武將軍，參加討董軍。
二月，被聯軍擊敗的董卓脅迫獻帝遷都長安，甚至焚燬宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使方圓二百里荒蕪凋敝，再無人煙。
而關東聯軍懼怕董卓銳的涼州軍，便無人敢再向關西推進，全都屯兵在酸棗一帶。
此時，曹認為董卓焚燒宮室，劫遷天子，海震，應當趁機與之決戰，遂獨自引軍西進。
曹行至滎汴水，與董卓大將徐榮鋒，不敵，大敗，士卒死傷大半，自己也被流矢所傷，幸得堂弟曹洪所救，因此倖免於難。
回到酸棗後，曹建議諸軍各據要地，再分兵西武關，圍困董卓，關東諸將不肯從。
。力勢己自展發機伺在意，胎鬼懷各則實，董討為名軍諸東關
。散解此至軍聯，拼火互相，生發間之軍諸，久不
。等羅扶於、固眭、繞白、毒於敗大郡東在曹，）年191（年二平初
。守太郡東為其表紹袁，是於
。岱劉史刺州兗斬陣，縣郡的下治州兗、州青破連，展發獲大軍巾黃州青，）年291（年三平初
。敗擊巾黃將於終，戰會夜晝，伏埋下設曹。死戰信鮑，巾黃攻進軍聯信鮑和曹，牧州兗任出曹迎便人等信鮑相北濟
。”兵州青“號，隊軍組，銳其收曹。萬餘百口人，萬餘十三卒降得獲曹，天冬年當
。軍諸謙陶及以，經單將部瓚孫公敗打，紹袁助幫又曹，後隨
。隊軍的大強支一了有擁還，盤地為作州兗了得獲僅不。侯諸派力實方一了為，原中於起崛曹，此自
。力效的士名等忠戲、昱程如諸了到得又，伍行於人等褚許、韋典、進樂、于拔提又曹，間期
。軍聯的奴匈南、軍山黑、袁破大，擊追大行進里百六亭匡在曹，天春）年391（年四平初
。城餘十州徐克攻並，力勢件套充擴南東向，州徐兵進又，謙陶退擊軍率曹，城任的部南州兗攻軍率謙陶牧州徐
。害殺兵派謙陶被，中途的曹奔投來前在德曹弟弟和嵩曹親父的曹，天春）年491（年元平興
。海東至地略，州徐徵再，仇報弟父替備準曹，天夏
。流斷之為水泗，留不犬，人萬十數男害殺，戮屠有多之過所，間期州徐徵曹
。牧州兗為布呂迎，叛謀同等楷王及汜許郎中事從、超張弟之邈張、邈張守太留陳與是於，滿不曹對此因宮陳守太郡東
。急危常異勢形，守堅等惇侯夏守太郡東、昱程令張壽和彧荀馬司由別分，中之握掌的曹在尚阿東、縣范的郡東和城鄄有只，下治的曹個整，時當
。濮攻圍軍進遂，濮於屯布呂說聽，回趕州徐從曹
。城鄄回退曹，戰停方雙是於，起大災蝗又，日餘百持相軍兩
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。右左曹伴陪直一，武文的耿耿心忠他對群一有還下手好幸，足不草糧，憊疲隊軍，城三下剩只盤地的曹，期時一這
