在此期間，朝廷見劉繇堅守一方，表現出，特加封其為揚州牧及振武將軍，使其麾下擁兵達數萬人之眾。
時荏苒，轉眼來到建安元年（西元 196 年）。正當劉繇整頓兵馬，圖進一步鞏固勢力之時，東邊卻傳來一陣驚天地的喊殺聲——原來是孫策率軍橫渡長江而來！面對來勢洶洶的孫策大軍，劉繇急忙命令張英、樊能出兵抵。怎奈孫策軍勇不可擋，張英、樊能終究難以抵擋，最終兵敗如山倒。
劉繇不甘就此失敗，親自率領同鄉太史慈出馬，與孫策一決高下。只可惜，戰場上瞬息萬變，劉繇一時不察，中了孫策之計，再次遭遇慘敗。就連太史慈也不幸被孫策所俘，而後更是出人意料地轉投到了孫策帳下。
接連失利的劉繇陷絕境，在走投無路之際，只得聽從謀士許劭的建議，倉皇逃往豫章，前去投靠劉表，以尋得一線生機。至此，劉繇與孫策之間的這場驚心魄的較量暫時落下帷幕，但江湖之上，關於他們的傳說仍在繼續流傳……
豫章之地風雲變幻，一場激烈的權力爭鬥在此上演。劉繇來到豫章之後，憑藉著自己的智謀和手段，功地協助朱皓登上了太守之位。然而這一舉卻激怒了諸葛玄，他被迫無奈只得退回襄。
可誰也沒有想到，局勢竟然再度發生劇變。笮融為了自利益不擇手段，設計殺了朱皓，這使得豫章陷一片混之中。劉繇得知此事後怒不可遏，立刻率領大軍向笮融發起進攻。然而首次戰時，由於對笮融兵力部署等況瞭解不足，劉繇遭遇慘敗，軍隊損失慘重。
但是劉繇並沒有因此而氣餒，他痛定思痛，重新審視敵我雙方形勢，積極籌備再次出擊。經過一段時間的心準備，劉繇再次召集所屬各縣的兵馬，這次他們眾志城、士氣高昂。終於在與笮融的二次鋒中，劉繇一方大獲全勝，不僅擊潰了笮融的軍隊，還讓笮融狼狽逃竄。
可惜天不遂人願，就在劉繇想要進一步鞏固勢力、穩定豫章局勢之時，厄運降臨。建安二年（西元 197 年），年僅四十二歲的劉繇不幸染病離世，令人扼腕嘆息。他的離去對於剛剛平靜下來的豫章來說無疑又是一次沉重打擊。
不過幸運的是，孫策展現出了寬廣的懷和仁義之舉。他念及舊，親自將劉繇安葬在了其故鄉東萊郡牟平，並且將劉繇留下的孤妥善照顧並帶回到自己邊養長大。這段歷史故事充滿了權謀鬥爭、悲歡離合，為了後人津津樂道的話題之一。
劉繇在東漢末年產生了以下幾方面的影響：
政治格局
他在揚州的活對當地的政治勢力分佈產生了重要影響。劉繇出鎮揚州，使得揚州為各方勢力爭奪的焦點。他與袁勢力之間的長期對抗，包括在軍事和地盤爭奪上的衝突，改變了淮南、江東一帶的勢力平衡。這種爭奪間接為孫策勢力的崛起創造了機會，孫策正是在與劉繇等勢力的鬥爭過程中逐步拓展領土，奠定東吳基業。
軍事方面
劉繇軍隊在一定程度上抵了袁勢力的擴張，拖延了袁勢力向江東進一步滲的時間。雖然最終被孫策擊敗，但他的軍事抵抗在前期還是給孫策的軍事行帶來了諸多阻礙，為江東地區的軍事鬥爭格局增加了複雜。他麾下的將領如太史慈等也展現出一定的軍事才能，這些將領在戰鬥過程中與各方勢力相互較量，對當時軍事人才的分佈和流也起到了推作用。
文化和人才
劉繇本人比較正直，重視人才。在其治下，像許劭這樣的著名人評論家能夠有所依託。許劭的“月旦評”對當時人才的評價和推薦起到了重要作用，吸引了不人才匯聚，對文化流等方面也有積極意義。而且劉繇在被孫策擊敗後，其舊部的人才流向也在一定程度上影響了後續勢力的人才結構。
劉繇麾下的部將們各特，其中最為出眾的當屬太史慈和樊能。
先說太史慈，此乃東萊黃縣人士，自便於騎，不僅弓馬嫻，更是擁有一手超凡俗的箭法，可謂百發百中。想當年，北海相孔融被困，形勢危急萬分，正是太史慈單槍匹馬，憑藉著無畏的勇氣和過人的武藝，生生地衝破了黃巾軍那嚴的包圍圈，並一路疾馳至劉備搬取救兵。這等壯舉，足以令人對其刮目相看。
後來，太史慈投到劉繇帳下效力。當與孫策鋒之時，他毫無懼，勇殺敵，展現出了非凡的英勇姿。尤其是在那場驚心魄的單挑之中，他與孫策你來我往，互不相讓，竟毫不落下風，甚至還一度搶得了孫策的頭盔，如此戰績，實非尋常將領所能達。然而，隨著劉繇最終的落敗，太史慈也轉投到了孫策麾下，從此為了孫氏大軍中的一員猛將。此後，他跟隨孫策南征北戰，為掃江東立下了赫赫戰功。待到孫權即位之後，更是對其委以重任，將揚州南部的諸多事務由他來掌管。只可惜天妒英才，在建安十一年時，年僅四十一歲的太史慈不幸病逝，結束了他輝煌而又短暫的一生。
再看樊能，他亦是東漢末年揚州刺史劉繇手下的得力戰將。興平二年，孫策率大軍前來攻打劉繇。樊能隨劉繇一同在牛渚之地與孫策展開對峙。當時，於糜被孫策所擒獲，樊能見勢不妙，立即槍策馬直衝向孫策，要挽回敗局。豈料，孫策猛然一聲怒喝，猶如晴天霹靂一般，震得樊能心驚膽戰，竟然一個不慎從馬上跌落下來，頭部著地，當即斃命。就這樣，樊能在這場激烈的戰鬥中獻出了自己寶貴的生命。
於糜乃是劉繇麾下一員猛將，此人材魁梧，力大無窮。當時，劉繇派遣於糜與樊能共同鎮守牛渚，以防備孫策大軍來襲。
那一日，孫策率領著銳之師氣勢洶洶地殺到了牛渚。只見戰場上旌旗飄揚，喊殺聲震天地。於糜毫不畏懼，手持大刀，縱馬而出，直衝向孫策軍陣。然而，孫策英勇非凡，武藝高強，在於糜衝過來之時，他巧妙地側躲過，而後順勢一手，將於糜一把擒住，夾在了腋下。
儘管於糜拼命掙扎，但終究無法掙孫策的鐵臂。最終，可憐的於糜竟被孫策活活挾死，結束了他短暫而壯烈的一生。
再說那張英，也是劉繇帳下一名得力戰將。此前，他領軍令，前往橫江和當利口布防，旨在抵袁所派遣的督軍中郎將吳景。張英深知責任重大，不敢有毫懈怠。
然而，面對來勢洶洶的孫策軍隊，張英雖力抵抗，卻難以抵擋對方的凌厲攻勢。一番激戰之後，張英終因寡不敵眾，敗下陣來。
最後要提到的便是笮融這個惡貫滿盈之人。原本，他只是一個負責廣陵郡、下邳郡以及彭城郡糧食轉運的小。但其生貪婪，為人兇殘至極。他先是殘忍地殺害了廣陵太守趙昱，接著又對彭城相薛禮痛下殺手。
後來，笮融投奔了劉繇。劉繇見他有些本領，便派他趕赴前線去輔佐郡守朱皓。豈料這笮融狼子野心不改，竟然再次犯下惡行，將朱皓也給謀害了。
笮融的種種暴行激起了民憤，當地百姓忍無可忍，紛紛聯合山越部落，對笮融展開了圍剿。經過一場激烈的戰鬥，笮融終於被眾人誅殺，得到了應有的下場。
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