陳慶之的軍事才華直到他四十一歲時才獲得展現的機會。西元525年，北魏徐州刺史元法僧在彭城（今江蘇徐州）叛失敗，請求歸附梁朝。這一事件為陳慶之提供了轉機。
當時，梁武帝需要派遣一位將領前去接應元法僧。陳慶之主請纓，這一舉讓蕭衍和滿朝文武都大吃一驚。因為在過去四十年中，陳慶之一直擔任文職，從未顯過軍事才能。歷史記載中也說他開不得弓，騎不得烈馬，在常人眼中，他完全不是領兵打仗的料。
然而，梁武帝蕭衍深知陳慶之的才能和忠誠，經過慎重考慮，最終破格任命陳慶之為武威將軍，與胡龍牙、景俊率領梁軍前去接應。這一次，陳慶之沒有讓蕭衍失，他順利完任務，接應元法僧返回梁朝。這一功標誌著陳慶之軍事生涯的正式開始，也為他人生的重要轉折點。
返回後，陳慶之被任命為宣猛將軍、文德主帥，並率領二千軍隊，護送豫章王蕭綜進徐州鎮守。當時，北魏派遣安王元延明、臨淮王元彧率領二萬大軍前來阻擊，屯兵於陟□地區。元延明先派部將丘大千構築堡壘於潯梁，觀察梁軍向。面對兵力佔優的魏軍，陳慶之毫無畏懼，率軍進攻丘大千的堡壘，一鼓便潰，輕而易舉地擊潰了魏軍的防線。
這一勝利展現了陳慶之出的指揮才能和臨陣決斷力。然而，戰局隨後發生了意外變化。豫章王蕭綜竟然在此時棄軍投奔北魏，致使梁軍群龍無首，陷混。諸將都無法制止這一潰散之勢，在這危急關頭，陳慶之展現出了過人的膽識，當機立斷，斬關夜退，率領部隊連夜撤退，保全了大部分軍力。
西元526年，陳慶之再次獲得領兵機會，隨安西將軍元樹出征壽春。此次他被授予假節、總知軍事的職權，負責全面指揮作戰。北魏豫州刺史李憲派其子長鈞構築兩城相互呼應，形掎角之勢。陳慶之率軍進攻，李憲力屈不敵，最終投降，陳慶之順利佔據其城。因此戰功，他被轉任為東宮直閣，賜爵關中侯，為太子邊的警衛，並獲得了爵位。
陳慶之在軍事上的連番功，引起了梁朝朝廷的重視。西元527年，陳慶之隨領軍曹仲宗進攻渦（今安徽蒙城）。渦是北魏在東南地區的重要據點，戰略位置極為重要。北魏派遣徵南將軍常山王元昭率領十五萬步騎前來增援，其前鋒部隊抵達駝澗，距離渦僅四十里。
面對敵眾我寡的形勢，陳慶之提議主出擊，但潯太守韋放認為敵軍前鋒必是輕銳部隊，取勝不足為功，失敗則會挫傷士氣，主張以逸待勞，不應出擊。陳慶之則分析道：魏人遠來，皆已疲倦，去我既遠，必不見疑，及其未集，須挫其氣，出其不意，必無不敗之理。
他認為魏軍遠道而來，疲憊不堪，且距離梁軍尚遠，必不會想到梁軍會主出擊，趁敵軍尚未集結完畢，挫其銳氣，必能取勝。
為確保行功，陳慶之甚至表示：諸君若疑，慶之請獨取之。
渦之戰是陳慶之名的一戰。此戰中，陳慶之率領二百騎兵，與北魏的徵南將軍常山王元昭十五萬大軍對峙。在敵眾我寡的況下，攻破其前軍，魏人震恐，這次突襲展示了陳慶之準的戰機把握能力和過人的膽識。。慶之於是還軍輿諸將連營而進攻，佔據渦城，與魏軍相對峙。自春至冬，打了敷十百仗。雙方展開了長達數月的拉鋸戰。隨著時間的推移，梁軍師老氣衰，士氣逐漸低落，而北魏的援軍又企圖在梁軍後方構築堡壘，形夾擊之勢。
領軍曹仲宗等人擔心腹背敵，商議退兵。在這關鍵時刻，陳慶之手持節仗，在軍門前慷慨陳詞：共來至此，涉歷一歲，糜費糧仗，其數極多。諸軍並無鬥心，皆謀退，豈是立功名，直聚為抄暴耳。吾聞置兵死地，乃可求生，須虜大合，然後與戰。審班師，慶之別有敕，今日犯者，便依明詔。陳慶之這番話，既表達了決一死戰的決心，又暗示自己有皇帝旨，震懾了意圖退兵的將領。曹仲宗被他的豪和智略所折服，同意繼續作戰。
當時，魏軍構築了十三座城堡，形相互支援的防線。陳慶之決定夜襲，銜枚夜出，一舉攻陷四座堡壘。渦城主王緯見勢不妙，乞求投降。剩下的九城，仍然兵力強盛。陳慶之靈機一，陳其俘馘，鼓譟而攻之，將俘虜和戰利品陳列出來，擂鼓吶喊，發心理攻勢。魏軍見狀，士氣崩潰，遂大奔潰，斬獲略盡。梁軍大獲全勝，渦水咽流，渦水為之阻塞不流，降城中男三萬餘口。
梁武帝對渦大捷十分欣喜，賜手詔褒獎陳慶之：本非將種，又非豪家，觖風雲，以至於此。可深思奇略，善克令終。開朱門而待賓，揚聲名於竹帛，豈非大丈夫哉！
這份詔書不僅讚揚了陳慶之的功績，更特別指出他出寒門卻能立下如此功勳，實屬難能可貴。
