曾國藩的弟弟曾貞幹帶領新招募的鄉勇到達黃州。初八日，曾貞幹在河拜見曾國藩。
十七日，曾國藩與諸將會奏籌議軍務折，奏稱：逆賊洪秀全盤踞金陵，陳玉佔據安慶，皆是僭號稱王的巨寇；石達開流竄侵擾湖北、廣東，顯系流寇行徑；安徽、河南等地捻軍，部眾繁多，聚散無常，亦屬流寇之流。當前首要策略，必先攻克安慶，摧毀賊軍基，同時進擊廬州，迫使敵軍回援。現擬定四路進兵方案：第一路由宿松、石牌直取安慶，由臣曾國藩親自統率；第二路由太湖、潛山進攻桐城，委派多隆阿、鮑超負責。
第三路由英山、霍山進攻舒城，由臣胡林翼負責，先駐紮在湖北與安徽界，排程各路軍隊，同時統籌糧草運輸；第四路由商城、固始直取廬州，調回李續宜部負責。湘軍長期在長江沿岸作戰，對淮北地區的敵和地形不太悉，能否繞道懷遠、蒙城以北行，需等李續宜到任後實地考察況，再另行上奏請示安排。
另附奏片稱：李續宜因母親患病請假回鄉探親，已先調其所屬各營返回湖北，準備從北路就近出發。同時上折保舉員外郎胡大任、道員厲雲，請求皇上特旨記名候缺簡放，以示激勵。又附片奏請皇上下令浙江巡羅遵殿，每月籌撥餉銀四萬兩，解送湖北糧臺備用。
當日，曾國藩專折上奏，為張運蘭等部收復景德鎮、浮梁戰役中的有功人員請功，並附名單請求嘉獎。另附奏片稱：江西紳士劉錫綬捐獻軍餉一萬兩，請按例給予獎勵。又上奏參將鄔世蓮申請恢復本姓歸宗一事。同時附片奏報自己眼疾未愈，兼患頭暈症狀，請求准假一月，在軍營中調養治療。
接到聖旨批覆：准予曾國藩休假一月，在軍營調養。該侍郎所率一路兵勇既需另行籌畫，而李續宜部本應獨當一面，現又因母病告假，四路進兵計劃中已有兩路難以立即進發。面對皖北亟待增援的局勢，確已出現緩不濟急的困境。
至於奏摺中提出的先取安慶、同時進擊廬州等策略，所謀劃的尚屬周妥當，但恐怕說起來容易做起來難。先前諭令派出一軍，取道州、固始、潁州，繞道懷遠、蒙城以北的部署，仍著文、曾國藩、胡林翼認真籌議，妥善辦理。欽此。
二十四日，曾國藩率領各營拔營進安徽，分作前後兩批依次出發。其弟曾國荃請假返回湖南。十一月初三日，曾國藩率軍駐紮在黃梅縣。
十三日，曾國藩率軍拔營進駐宿松縣。他統領步兵二十營、騎兵一營，委派朱品隆、李榕總領營務事務。蕭啟江、張運蘭兩支部隊從湖南分路出境，前往兩廣地區支援剿匪。曾國藩曾兩次上奏請求調派蕭啟江部，朝廷也下旨調張運蘭部赴安徽，但均被廣西、湖南方面奏請留用。
十九日，曾國藩上奏彙報進安徽的日期，並陳述：蕭啟江、張運蘭兩軍均不調回，朝廷諭旨要求另籌一軍繞道淮北，此事將由臣文會奏辦理。上月統籌四路進剿的方案，由曾國藩主筆擬定。此後各路軍奏報，多由胡林翼主筆，曾國藩僅聯署會銜而已。
十二月，胡林翼從黃州拔營進軍英山，曾國藩的弟弟曾國葆（貞幹）隨行。曾國藩調派前隊十營，由朱品隆、李榕統領，進駐太湖縣，並委派彭山屺總理營務事務。曾國藩與各營將領研討修築堅固營壘、深挖壕的方法，壕深達一丈五尺，他親自巡視測量，即使風雪天氣也不間斷。
這個月，曾國藩的弟弟曾國潢、曾國荃將祖父星岡公和母親王太夫人遷葬至大界新墓地。江西巡耆齡調任廣東。曾國藩撰寫《畢君殉難碑記》，並刻石立於景德鎮畢剛毅公陣亡之。
這一年，和春上奏彈劾德興阿致其被免職，江北大營不再設立統帥，朝廷下詔由和春兼管。周天培在浦口陣亡。勝保因丁憂請求回京服喪。朝廷任命袁甲三為欽差大臣，與南河總督庚長共同督辦軍務，攻克臨淮關。袁甲三率部駐守該地。
咸十年（庚申年），曾國藩五十歲。正月，他駐守在宿松大營。太平軍將領陳玉率主力從安慶進犯小池驛，猛烈圍攻鮑超的軍營，形勢危急。曾國藩與胡林翼調派各營前往增援，並急下令調蕭啟江部迅速回援安徽。每逢寒風冷雨、大雪濃霧的霾天氣，曾國藩便整日憂心忡忡，時刻掛念前線戰況。
二十五日，多隆阿與鮑超在小池驛大敗敵軍。二十六日，清軍攻破敵軍七十餘座營壘，收復太湖、潛山兩座縣城，殘敵向南逃竄。曾國藩的叔父高軒公在家中去世。
蕭啟江率軍抵達長沙，駱秉章命其增援安徽。曾國藩因陳玉部敗退，安徽軍緩解，且蕭啟江部已多次奉旨川，便發函湖南令其停止東進。蕭啟江於是率軍經常德進四川。同月，張國樑攻克長江沿岸敵軍堡壘，袁甲三收復府城，而潁州府又被敵軍攻陷。
石達開佔據廣西慶遠府，分兵侵擾湖南、廣東邊境。
二月初五日，曾國藩接到叔父高軒公去世的訊息，悲痛萬分，眼疾再次加重。初六日，他專門上奏摺謝恩年終賞賜，並派專人將歷年籌餉勸捐剩餘的部監執照一百八十七張隨折上繳。同時附片奏報：軍大捷，計劃分路進剿，但因自己眼疾復發，又得知叔父曾驥雲病故的訊息，請求准假四十日，在軍營調養。初七日，曾國藩進宿松縣城，設立靈堂服喪，穿戴喪服守制十四日。其弟曾國葆（貞幹）從太湖軍營趕來，在靈堂完祭奠禮儀。
文與胡林翼聯名上奏小池驛大捷及收復太湖、潛山兩縣之功，朝廷下諭嘉獎：文、胡林翼、曾國藩統兵進剿，指揮得當，著令吏部優先議功行賞。欽此。
二十日，曾國藩除喪服返回軍營。
曾國藩每天黎明就出營巡視防工事，按時檢閱部隊練，即使軍務繁忙文書往來不斷，仍堅持研讀經史。這個月開始編選《經史百家雜鈔》，以展現古文的源流演變，大致遵循桐城派姚鼐的選文標準並加以擴充。李續宜休假結束返回湖北，隨即趕赴前線大營。
張國樑率軍進攻南京上下關的太平軍營壘，功將其攻克。
皖南的太平軍攻陷涇縣和廣德州，隨後竄浙江境。張玉良從金陵大營分兵前往浙江增援。
二十七日，杭州省城失守，羅遵殿（諡號壯節）等人戰死殉國。
三月初一日，清軍探明安慶城太平軍的兵力虛實及城外防工事的佈防況，最終制定出攻城計劃。
初五日，李續宜前來商議，籌劃分兵進剿事宜。最終決定由曾國藩所部圍攻安慶，多隆阿部圍攻桐城，李續宜率軍駐紮青莫塥作為後援。
鮑超因舊傷復發，請假返回原籍休養。
二十六日，曾國藩調遣所轄吉字等營開赴安慶前線。
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