黃文金的一萬人部署在東面和西南面，負責佯攻和策應。東門和董家渡方向由朱大福率三千人牽制，防備清軍從水路突圍。北門外是法租界，按照與英法的約定，太平軍不在北門外部署攻城部隊。
工兵們在夜掩護下，將戰壕挖到了離城牆不到三百步的位置。火炮陣地被用沙袋和土壘加固，彈藥堆放在挖掘好的地下掩中。每一門炮的擊諸元都被仔細計算過——炮手們用遠鏡觀測城牆，對照地圖標註距離，在本子上記下每一段城牆對應的仰角和裝藥量。
八月二十一日清晨，攻城正式開始。
卯時正，南門方向，十六門後裝炮率先開火。十二門虎蹲炮隨其後，轟鳴聲震耳聾。炮彈拖著暗紅的尾焰，接連不斷地砸向南門城樓。後裝炮速極快，十六門炮番轟擊，幾乎沒有停歇，炮彈在城樓上炸開，碎石飛濺，硝煙很快就籠罩了整段城牆。
與此同時，西門方向的十二門虎蹲炮和西門野戰炮也對準西門城樓猛烈轟擊，開花彈將城頭的清軍炮臺摧毀大半。
清軍的火炮也還擊了。他們用的是從英法購買的老式前裝炮，速慢，度差。但戈登的常勝軍從城頭用恩菲爾德步槍進行還擊，集的彈雨給太平軍的陣地造了一定威脅。
炮戰持續了整整一個上午。
到午後，南門城樓被轟塌了一半。城垛被炸塌了十幾，守軍傷亡慘重。
“繼續轟！”賴文舉著遠鏡觀察炮擊效果，“對準缺口，再轟三，把缺口擴大！”
三炮擊後，南門西側的一段城牆被轟開了一道三丈多寬的缺口。碎石和土塊堆了一面斜坡，人可以攀爬上去。
“就是現在，準備衝鋒！”賴文準備下令。
“賴統領！”就在這時，黃文金快步走進指揮帳，手裡拿著一封剛從北門方向送來的信，“寶山的清軍突圍了！有一清軍從北門出來，正在往租界方向跑！”
賴文接過信，看了一眼，冷笑一聲。
“想跑？告訴朱大福，北門外的缺口不用堵。讓清妖跑，跑得越多越好，留下能打的不多。”
他轉過，重新舉起遠鏡。
“傳令下去，全軍準備。等我號令，一舉拿下上海。”
此刻，上海城，己經一鍋粥。
薛煥坐在巡衙門的大堂上，外面炮聲震天，衙門裡的門窗被震得嘩啦啦地響。他的親兵跪在地上，聲音發：“大人！南門被轟塌了一段！長馬上就要衝進來了！”
薛煥的手抖得幾乎拿不住筆了。他咬牙關，努力讓自己不發抖，出幾個字：“傳令劉存厚，親自督戰堵住缺口。”
但他的命令還沒傳出衙門，又一個親兵連滾帶爬地衝進來：“大人！劉總兵……劉總兵從北門跑了！”
薛煥騰地站起，臉慘白如紙。劉存厚是上海城清軍的總指揮，他跑了，這城還怎麼守？
“他跑了？他跑了！”薛煥的聲音尖銳而抖，“快攔住他——”
沒有人回應。衙門外的親兵己經稀稀拉拉，剩不下幾個人了。炮聲越來越近，似乎己經到了城牆下。
薛煥跌坐回椅子裡，目呆滯地看著大堂上掛著的“江蘇巡”匾額。他想起何桂清，想起徐有壬，想起那些在他之前丟城失地、被朝廷革職查辦的巡們。到他了。
“給我備馬。”薛煥站起，聲音沙啞而疲憊，“從北門走，去租界。”
八月二十一日午後，南門缺口。
賴文下達了總攻命令。
東殿軍第一營一千二百人擔任突擊先鋒，在炮火掩護下向缺口發起衝鋒。火槍手排三列橫隊，一邊衝鋒一邊擊，將缺口兩側的清軍火槍手一個個打倒。工兵扛著雲梯衝在最前面，將雲梯架在缺口上。
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