可項梁心裡清楚，雖然自己勢力強大，但反秦義軍一盤散沙，各自為戰，很難形合力。而且，陳勝已經被車伕莊賈殺死，反秦義軍失去了神領袖，士氣低落。要想推翻秦朝，必須擁立一個名義上的領袖，把反秦義軍團結起來。
於是，項梁在薛縣召開了反秦義軍大會，邀請各地的義軍首領前來參加。在會上，項梁提出：“陳勝已經戰死，楚國不能沒有君王。我們應當擁立楚懷王的後代，恢復楚國的社稷，這樣才能團結天下的反秦力量。”
大家都表示同意。經過一番尋找，項梁終於找到了楚懷王的孫子熊心。此時的熊心，已經淪落為一個放羊娃，每天在山上放羊，過著清貧的生活。項梁派人把熊心接了過來，擁立他為楚懷王，定都盱眙（今江蘇盱眙）。
擁立楚懷王之後，反秦義軍計程車氣大振，各地的反秦力量紛紛響應，項梁的威也達到了頂峰。他以楚懷王的名義，號令天下反秦義軍，統一指揮，共同對抗秦軍。
接下來，項梁開始部署大規模的軍事行。他兵分幾路，向秦軍發起猛攻：一路由項羽、劉邦率領，向西攻打城（今山東菏澤）、濮（今河南濮）等地；另一路由自己率領，向北攻打父（今山東濟寧）、東阿（今山東東阿）等地。
項羽和劉邦這一路，打得異常勇猛。項羽天生就是個“戰爭機”，打仗悍不畏死，每次衝鋒都衝在最前面，秦軍將士看到他都嚇得魂飛魄散。劉邦則比較圓，他知道自己打不過項羽，就負責“撿”——項羽把秦軍打得落花流水後，劉邦就率軍攻佔城池，安百姓，收攏人心。
兩人配合默契，一路高歌猛進，先後攻佔了城、濮、雍丘（今河南杞縣）等地，還斬殺了秦朝的三川郡守李由（李斯的兒子）。訊息傳到薛縣，項梁非常高興，對項羽和劉邦的表現大加讚賞。
而項梁自己率領的大軍，也打得順風順水。他在東阿與秦軍主力相遇，一場大戰下來，秦軍被打得大敗。項梁乘勝追擊，又在定陶（今山東定陶）附近擊敗秦軍，斬殺了秦軍的大將。
此時的項梁，可謂是春風得意。他率領反秦義軍，橫掃中原，打得秦軍節節敗退，幾乎要把秦朝的統治徹底推翻。各地的義軍首領對他佩服得五投地，百姓們也把他當了拯救天下的“大英雄”。
可就在項梁事業達到頂峰的時候，他犯了一個致命的錯誤——驕傲自滿。
東阿大捷、定陶小勝之後，項梁飄了。
他覺得秦軍不過如此，不堪一擊；覺得自己是將門之後，用兵如神，天下沒人能打得過他；覺得反秦大業指日可待，自己很快就能恢復楚國的江山，甚至統一全國。
於是，項梁開始變得懈怠起來。他不再像以前那樣，認真研究戰、考察地形、安士兵；而是天天在軍營裡喝酒作樂，宴請各路義軍首領，聽著大家的阿諛奉承，日子過得相當滋潤。
手下的將領們看在眼裡，急在心裡。有個宋義的謀士，實在忍不住了，找到項梁，勸他說：“將軍，打了勝仗之後，將驕卒惰，必定會失敗。如今我們計程車兵已經開始懈怠了，而秦軍卻在不斷地增兵，我們應當提高警惕，加強防備，不能再這樣下去了！”
可項梁本聽不進去。他擺了擺手，不耐煩地說：“宋義，你太多慮了！秦軍已經被我們打得落花流水，本不敢再來進攻。我們現在應該好好慶祝一下勝利，鼓舞士氣。你要是害怕，就早點回去休息吧！”
宋義了一鼻子灰，心裡暗暗著急：“項梁這樣下去，遲早會出事！”他知道項梁不會聽自己的勸告，就藉口出使齊國，離開了項梁的軍營。臨走之前，宋義遇到了齊國的使者高陵君顯，對他說：“你要是去見項梁，最好慢一點走。項梁很快就會打敗仗，你去晚了，還能保住一條命；去早了，說不定會跟著他一起送死。”
高陵君顯半信半疑，但還是放慢了行程。
而此時的秦軍，正在暗中積蓄力量。章邯，這個原本管後勤的“府”，臨危命，率領驪山刑徒組的“雜牌軍”，在戲亭之戰中擊敗了周文的叛軍，之後又一路向東，平定了陳勝吳廣的起義，為了秦朝的“救火隊長”。
章邯是個非常厲害的角。他雖然是文出，但軍事才能極高，用兵靈活，戰多變，而且非常謹慎。他知道項梁的軍隊戰鬥力很強，不敢輕易進攻，一直在暗中觀察，等待時機。
章邯看到項梁驕傲自滿，軍隊懈怠，心裡暗暗高興：“機會來了！”他立刻率領秦軍主力，日夜兼程，向項梁的軍營悄悄進發。
西元前208年九月的一個深夜，天空烏雲佈，手不見五指。章邯率領秦軍，趁著夜，悄悄到了項梁的軍營外。此時的項梁軍營裡，士兵們大多已經睡著了，只有數哨兵在站崗，而且都很懈怠，有的在打盹，有的在聊天，本沒有察覺到危險的來臨。
章邯一聲令下，秦軍將士像狼一樣，衝進了項梁的軍營。一時間，喊殺聲、慘聲、兵撞聲，打破了深夜的寧靜。
項梁正在營帳裡喝酒，聽到外面的喊殺聲，頓時酒醒了大半。他趕披甲執劍，衝出營帳，只見秦軍已經衝進了軍營，自己計程車兵們被打得措手不及，作一團。
“快，列陣迎敵！”項梁大喊著，試圖組織士兵抵抗。可此時的江東子弟兵，已經失去了往日的戰鬥力，士兵們驚慌失措，四逃竄，本無法組織有效的抵抗。
項羽和劉邦聽到訊息，趕率領自己的部隊前來救援。可秦軍人數太多，攻勢太猛，他們的援軍本無法靠近項梁的營帳。
項梁率領邊的親兵，力抵抗。他雖然勇猛，但架不住秦軍人數眾多，而且個個勇殺敵。激戰中，項梁的上多傷，鮮染紅了戰袍。
“叔父！”項羽在軍中看到項梁，大喊著衝了過去。可秦軍像水一樣湧來，把他擋在了外面。
項梁知道自己今天必死無疑，他看著混的戰場，看著四逃竄計程車兵，心裡充滿了悔恨。他後悔自己驕傲自滿，後悔自己不聽宋義的勸告，後悔自己沒有加強防備，導致了今天的慘敗。
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